L’allestimento della Pinacoteca segue per lo più un criterio cronologico da cui è possibile ricavare una sorta di racconto della città e del suo territorio.
L’Annunciazione e L’Adorazione dei pastori
L’Annunciazione è il più importante tra gli arazzi conservati a Palazzo dei Priori. Fu realizzato intorno alla fine del XV secolo ed ispirato ad un disegno del pittore fiammingo Giusto de Gand. La sua preziosità riguarda non soltanto l’aspetto figurativo, ma anche quello tecnico ed esecutivo. Sono infatti presenti dei fili di trama laminati, oltre ad un tentativo, brillantemente risolto, di creare sfumature attraverso dei “cunei cromatici”. Questi sono stati realizzati scanalando matematicamente il numero delle trame, con la conseguenza che un colore lascia il posto all’altro quasi sfumando. Uno spettacolo di colori di origine vegetale, che resiste al tempo suscitando ancora meraviglia.
Forse la più importante tra le opere della Pinacoteca è L’Adorazione dei pastori, un grande dipinto a olio su tela del 1608 di Pieter Paul Rubens. Fu commissionato da Flaminio Ricci e realizzato in tre mesi, prima del ritorno del pittore in patria. La sua collocazione originale era nella chiesa di San Filippo Neri, ma oggi è conservato all’interno della Pinacoteca. L’utilizzo del chiaroscuro pare essere un omaggio dell’artista al collega Caravaggio, che aveva avuto occasione di conoscere nel proprio soggiorno in Italia.
Inizialmente non si era completamente sicuri della paternità dell’opera. L’attribuzione sicura venne però accertata nel 1927, anno in cui Roberto Longhi trovò un carteggio fra il committente e i confratelli fermani. Padre Ricci, all’epoca rettore della Chiesa di Santa Maria in Vallicella a Roma comunicò di aver commissionato a Rubens la Pala d’altare per la chiesa fermana da collocare nella cappella della Natività. Il contratto reca in calce la data del 6 marzo accompagnata dalla somma di 200 scudi. Per questa cifra il pittore avrebbe disegnato cinque figure di grandi dimensioni: la Madonna, San Giuseppe, Gesù bambino e due pastori (vedi immagine sotto il paragrafo). Sullo sfondo sono però anche presenti una donna anziana che gioisce della nascita e quattro angeli. La scena è dominata dalla luce centrale emanata dal neonato che diventa protagonista del quadro e sintetizza il miracolo della nascita del Salvatore. Il paesaggio sembra essere ispirato invece al territorio marchigiano.

Il ritratto del beato Antonio Grassi
Si collega alla storia di San Filippo anche il Ritratto del beato Antonio Grassi nella sala dei Ritratti, commissionato dal Comune nel 1672 al pittore Pier Simone Fanelli di Recanati, all’indomani della morte dell’uomo, che era stato a capo della congregazione fermana e aveva svolto il ruolo di paciere durante la violenta rivolta popolare scoppiata a Fermo nel 1648. I fermani promossero il suo processo di canonizzazione, che sfociò nella sua beatificazione solo nel 1900. La commissione del ritratto per la sede civica è una riprova dell’importanza e dell’autorevolezza raggiunta dall’ordine dei Filippini in città.